В 1981 году Михаил переехал в Ленинград, где устраивается на работу художником по рекламе в кинотеатрах «Титан» и «Знание» на Невском проспекте.

Михаил Шелег в течение пяти последующих лет, становится членом Городского клуба песни, клуба авторской песни «Восток», как автор-исполнитель принимает активное участие в клубных концертах и фестивалях.

В 1986 году совместно с группой единомышленников принимает участие в создании Экспериментального Товарищества Авторов Песен (ЭТАП) и отдаёт немало сил становлению этого неформального молодёжного объединения.

Шелег даёт сольные концерты, а также принимает участие в сборных. Его партнёрами по сцене в разное время были рок-группы «Август», «Аквариум», «Бригада С», «АукцЫон», «ДДТ», «Пикник». Также Михаил много гастролировал по Советскому Союзу с артистами эстрады и кино, с которыми также организовывал совместные выступления.

В 1990 году Шелег приглашён на Ленинградское телевидение, где ведёт авторскую программу «Северный шансон».

Совместно с Александром Новиковым, Викой Цыгановой и другими исполнителями русского шансона успешно выступает на первом фестивале шансона «Лиговка-91», который проходил в 1991 году в городе Ленинграде.

За свою творческую карьеру выпустил несколько сольных альбомов. Помимо этого, его песни неоднократно включались в песенные шансонные сборки. Песни Михаила Шелега исполняли Гера Грач, Александр Маршал, Ольга Орлова, Катя Огонёк, Наталья Штурм, Владимир Черняков, Таня Тишинская Александр Иванов, Виктор Королёв и другие известные в среде любителей русского шансона исполнители.

Михаил Шелег принимал участие в концертах посвящённых памяти Сергея Наговицына, Аркадия Северного, Сергея Бурмистрова и Михаила Круга.